Montecillo är den tredje äldsta bodegan i Rioja och grundades redan 1874. Det tidigare namnet Alejandro Navajas Bodega Hijos de Celestino Navajas byttes strax innan Osborne köpte egendomen. Som så ofta med nya ägare så investerade även Osborne i både nya marker samt vinanläggning. Med innovativ vintillverkning och ständigt sökande efter förbättringar är Bodegas Montecillo en legendarisk producent på många sätt. Bland annat så var Montecillo det första spanska vinet som var tillgängligt på den svenska marknaden. Montecillo äger idag inga egna vingårdar utan köper istället av långtidskontrakterade odlare. På så vis kan de alltid köpa det bästa som årgången har att erbjuda. Dåliga årgångar händer det att de inte producerar något vin alls. Det egna tunnbinderiet förser företaget med ekfat av fransk Allier ek. Vinerna från denna producent är klassiska med lång fat- och flasklagring men tack vare mycket noggrann fatlagring (man gör rent faten var sjätte månad) så är slutresultatet fruktigt i en relativ modern stil.